Sulfanilamide, 98 %, C6H8N2O2S, numéro CAS-63-741, 4-aminobenzènesulfonamide, 2,5 kg, pression de vapeur : Négligeable, 14, 698, CHEBI :45373, blanc, 200-563-4, 172,2, avertissement, déclaration GHS H : Provoque une irritation cutanée. Peut irriter les voies respiratoires. Provoque une sévère irritation des yeux.
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Description générale
- Le sulfanilamide est un composé de soufre organique possédant des propriétés antibactériennes qui sont structurellement similaires à l’acide p-aminobenzoïque (PABA)
- Il possède également une capacité inhibitrice compétitive contre les dihydroptéroates synthases bloquant la synthèse de l’acide folique
- Le sulfanilamide est en concurrence avec le PABA pour la prévention de la dihydroptéroate synthase enzymatique bactérienne, l’incorporation du PABA dans l’acide dihydrofolique, un précurseur immédiat de l’acide folique.Ceci se traduit par l’inhibition de la synthèse bactérienne de l’acide folique ainsi que par la synthèse de novo des purines et des pyrimidines, ce qui entraîne l’arrêt de la croissance cellulaire et la mort cellulaire.
Applications
- Ce composé montre une activité antibactérienne contre différentes espèces, y compris à Gram-positif, à Gram-négatif et Chlamydia
- Dans les réactions chimiques, ce composé peut servir d’intermédiaire pour la préparation d’anilines 2,6-disubstituées par substitution électrophile
- Le sulfanilamide montre une activité inhibitrice contre l’enzyme, l’anhydrase carbonique.
