La vancomycine, issue de Streptomyces orientalis, bloque la biosynthèse des parois cellulaires bactériennes en inhibant l’incorporation des fractions D-alanyl-D-alanine terminales des peptides NAM / NAG. Elle modifie également la perméabilité de la membrane des cellules bactériennes et la synthèse de l’ARN. Elle est largement étudiée chez les patients atteints de cancer.
La vancomycine est efficace contre les bactéries à gram-positif. Elle est indiquée uniquement pour le traitement d’infections graves et potentiellement mortelles qui ne répondent pas à d’autres antibiotiques moins toxiques. En particulier, elle est utilisée pour traiter les infections causées par des souches sensibles de bactéries staphylocoques résistantes à la méthicilline (résistantes aux β-lactamines). Elle ne doit pas être utilisée pour traiter le Staphylococcus aureus sensible à la méthicilline, car elle est inférieure aux pénicillines telles que la nafcilline.
Caractéristiques techniques
| Marque | MP Biomedicals |
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| Réf. B-LABO | BL-RE-032550 |
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| Réf. fabricant | 11455492 |
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| Forme physique | Poudre |
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| CAS | 123409-00-7 |
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| pH | 2.5 to 4.5 (5% aq. soln.) |
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| Source | Streptomyces orientalis |
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| Formule moléculaire | C66H257Cl2N9O24 |
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| Puissance | ca. 1000μg/mg |
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| Informations sur la solubilité | Soluble in water (>100 mg/mL). Moderately soluble in dilute methanol. Insoluble in acetone, alcohols, and ether. |
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| Clé InChI | ARNOCQCQWLXLRG-UHFFFAOYSA-N |
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| SMILES | C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.C.CC(C1=CC(=C(C=C1)OC2CC(C(C(O2)CO)O)O)OC3=CC=CC=C3)NC(=O)C.C(=O)O.N.N.N.N.N.N.N.N.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.Cl.Cl |
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| Nom IUPAC | azane ; N-[1-[4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-3-phénoxyphényl]éthyl]acétamide ; acide formique ; méthane ; pentadecahydrate ; dichlorhydrate |
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| Poids moléculaire (g/mol) | 1632.721 |
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| CID PubChem | 44134997 |
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| Poids de la formule | 1485.7 |
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| Quantité | 100 mg |
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